Khi còn trẻ, Đoàn Nhữ Hài lên kinh thành Thăng Long du học, ở trọ tại chùa Tư Phúc. Trong một dịp tình cờ, ông được gặp gỡ vua Trần Anh Tông và giúp nhà vua thoát khỏi một cơn giận của Thượng hoàng Trần Nhân Tông nên bắt đầu được vua tin dùng.

Chuyện xảy ra vào tháng 5 năm Kỷ Hợi (1299), sau khi vua Trần Anh Tông lên ngôi được khoảng sáu năm. Một hôm, Thượng hoàng Trần Nhân Tông, lúc này đã dời tới sống ở phủ Thiên Trường, đột xuất về Thăng Long để kiểm tra công việc của vua Anh Tông. Còn nhà vua thì đang cùng bề tôi uống rượu xương bồ tới say khướt.

Theo sách Đại Việt sử ký toàn thư, Thượng hoàng đi khắp các cung điện từ giờ Thìn đến giờ Tỵ (khoảng từ bảy giờ đến 11 giờ sáng) mà vẫn không thấy vua Trần Anh Tông. Khi được biết vì uống rượu đêm qua quá say mà đến giờ đó vua vẫn chưa dậy được, Thượng hoàng nổi trận lôi đình, "lập tức trở về Thiên Trường, xuống chiếu cho các quan ngay ngày mai đều phải tới phủ Thiên Trường để điểm danh, ai trái lệnh sẽ bị xử tội".

Đến giờ Mùi (từ một đến ba giờ chiều), Anh Tông mới tỉnh dậy. Vua hay chuyện rất hoảng hốt. Nhìn quẩn nhìn quanh không thấy những bề tôi thân tín đâu cả, vua bèn ra khỏi cung, nhằm hướng sông Nhị cho đỡ bức bối, tới cửa chùa Tư Phúc, vua gặp Đoàn Nhữ Hài ngồi đọc sách và nhờ ông soạn bài biểu tạ tội với Thượng hoàng.

Đoàn Nhữ Hài đứng trước mặt vua, trong chốc lát đã soạn xong tờ biểu, lời lẽ đầy ân hận và cảm động. Vua bèn lấy thuyền nhẹ nhằm hướng Thiên Trường đi ngay, cho Đoàn Nhữ Hài theo. Tới rạng sáng hôm sau thì tới. Vua sai Đoàn Nhữ Hài vào phủ dâng biểu cho Thượng hoàng. Thượng hoàng giận, giả bộ không thèm để ý đến, mặc Đoàn Nhữ Hài cứ quỳ trước cửa điện. Chiều hôm ấy thời tiết xấu, trời bỗng nhiên nổi mưa to gió lớn. Đoàn Nhữ Hài vẫn quỳ nguyên tại chỗ không nhúc nhích. Động lòng, Thượng hoàng sai nội nhân ra cầm tờ biểu tạ tội vào. Đọc xong, Thượng hoàng khen tờ biểu viết khéo, quở trách Anh Tông nghiêm khắc rồi tha cho về.

Đại Việt sử ký toàn thư chép:

Sáng sớm hôm sau, vua tới phủ Thiên Trường, dâng biểu tạ tội. Thượng hoàng thấy Nhữ Hài, liền hỏi là người nào. Nội nhân trả lời là người dâng biểu của Quan gia. Thượng hoàng không nói gì.Buổi chiều, mưa gió ập đến. Nhữ Hài vẫn cứ quỳ không nhúc nhích. Thượng hoàng hỏi: "Người ở trong sân có còn đấy không?". Nội nhân đáp rằng còn. Thượng hoàng bèn sai nhận biểu để xem, thấy lời lẽ khẩn thiết cho gọi vua vào bảo:"Trẫm còn có con khác, cũng có thể nối ngôi được. Trẫm đang sống mà ngươi còn như thế, huống chi sau này?".Vua rập đầu tạ tội. Thượng hoàng hỏi: "Ai soạn biểu cho ngươi".Vua thưa: "Đó là thư sinh Đoàn Nhữ Hài".Thượng hoàng bèn gọi Nhữ Hài vào và bảo: "Bài biểu ngươi soạn, rất hợp lòng trẫm".Rồi xuống chiếu cho Quan gia lại vẫn làm vua; các quan về triều như cũ.[1]

Trở về kinh sư, vua Trần Anh Tông ngay lập tức phong Đoàn Nhữ Hài làm Ngự sử trung tán, chức quan đứng hàng thứ hai ở Ngự sử Đài, có nhiệm vụ can gián, đàn hặc nhà vua. Khi ấy ông chưa tới 20 tuổi. Việc một thư sinh trẻ tuổi chưa hề đỗ đạt gì, lại không phải hoàng thân quốc thích, mà được đưa lên một cương vị trọng yếu như vậy đã không khỏi khiến thiên hạ đàm tiếu, nhưng Đoàn Nhữ Hài đã cố gắng hoàn thành trọng trách của mình.